شب
روز
استلان در شهر کالمار، در ژوئیه ۲۰۰۹
استلان فعالیت بازیگری خود را از دوران نوجوانی آغاز کرد؛ و تا سن ۲۱ سالگی، تجربه قابلتوجهی در فیلم، تلویزیون و صحنهٔ تئاتر بهدستآورد. بیشتر نقشهای اولیهٔ او در تلویزیون سوئد (همانند بُمبی بیت) و فیلمهای سوئدی بود. در فیلمهای سوئدی، وی شاید بیشتر بابت هنرنماییاش در نقش رائول والنبری در فیلم عصر بخیر، آقای والنبری شناخته میشود، دیپلمات مشهور سوئدی که برای نجات قربانیان هولوکاست تلاشهای فراوانی کرد.
استلان همکاری نزدیکی با کارگردان دانمارکی لارس فون تریه و سینمای مؤلف او داشته و در شش اثرِ او قلمرو، شکستن امواج، رقصنده در تاریکی، داگویل، مالیخولیا و نیمفومانیاک بازی کرد. با این حال، بیشترین رابطه کاری شخصی او با کارگردان نروژی هانس پتر مولاند است که در ۴ فیلم او صفر کلوین، ابردین، به ترتیب خروج از صحنه و یک مرد تا حدی مهربان هنرنمایی نمود. اسکاشگورد مولان را دوست صمیمی خود میداند و در سال ۲۰۰۹، دربارهٔ دوستیاش با او گفت: «ما مثل یک زوج پیرزن متأهل هستیم و من اضطراب جدایی پیدا میکنم.» یکی دیگر از فیلمهای اسکاندیناویایی او، فیلم نروژیبیخوابی است که در نقش یک پلیس دچار عذاب وجدان به نام یوناس اِنگستروم را ایفا میکند.
نخستین فیلم آمریکایی اسکاشگورد شراب ظهر به کارگردانی مایکل فیلدز بود که در آن یک کشتیار مهاجر دچار بحران روانی را بازی کرده که توسط یک شکارچیِ جایزهبگیرِ انسان تعقیب میشد. در این فیلم، فرد وارد نقش مزرعهدار را بازی کرده بود. وی در سال ۱۹۹۰ در فیلم شکار برای اکتبر سرخ در نقش کاپیتان توپولف فرماندهٔ زیردریایی شوروی ظاهر شد.
وی برای ایفای نقش اسکار شیندلر هم در نظر گرفته شده بود. استلان میگوید مردم او را بعضاً با لیام نیسون که در نهایت ایفاگر نقش شیندلر در این فیلم شد، اشتباه میگیرند و استلان بعدها بهجای لیام نیسون در جنگیر: آغاز بازی کرد. وی در یکی از قسمتهای سریال تلویزیونی دارودسته در نقش یک کارگردان آلمانی به نام ورنر وُلشتد ظاهر شد که در مورد یکی از شخصیتهای فیلمش به نام وینسنت چـِیس (با بازی آدریان گرنیر) دچار سوگیری و غرضورزی است. وی ایفاگر نقش بیل چکمهای در هر دو فیلم دزدان دریایی کارائیب: صندوقچه مرد مرده و دزدان دریایی کارائیب: پایان جهان بود. وی در سال ۲۰۰۸ در نقش بیل آندرسون در فیلم ماما میا! (از محصولات یونیورسال پیکچرز) ظاهر شد و ۱۰ سال بعد در دنبالهٔ آن به نام ماما میا! دوباره شروع کنیم همان نقش را به عهده گرفت.
استلان در سال ۲۰۱۱ در فیلم ثور (از محصولات مارول استودیوز) در نقش دکتر اریک سِلویگ بازی کرد و بعدها همان نقش را در فیلمهای ثور: دنیای تاریک، انتقامجویان، انتقامجویان: عصر اولتران عهدهدار شد. وی مجدداً با کارگردان ثور کنت برانا در ساختِ فیلم سیندرلا همکاری نمود و نقشِ دوک بزرگ را ایفا کرد. او در در فیلم تلماسه به کارگردانی دنی ویلنوو نیز نقش ولادیمیر هارکونن را ایفا نمود.
استلان در چند موزیک ویدئو نیز حضور داشتهاست: در سال ۲۰۰۹ در موزیک ویدئوی اِوا دالگرین با عنوانِ «آنکه ستارهها را میافروزد» و در سال ۲۰۱۱ در موزیک ویدئوی لیکه لی به نامِ «غم موهبت است.»
