شین هی سان بعد از موفق شدن در تست برای بازی در چند نقش دختر مدرسه ای، به عنوان بازیگر بواسطه بازی در سریال مدرسه ۲۰۱۳، قسمتی از مجموعه ۱۶ قسمتی مدرسه، شروع به کار کرد. او در نقش یک شخصیت فرعی با نام خودش شین هی سان در این سریال نقش آفرینی کرد.
شین هی سان در سال ۲۰۱۵ با سریال‌های Oh My Ghost و او زیبا بود شروع به بازی در نقش‌های بزرگتر کرد. اگرچه هر دو درام کمدی رمانتیک بودند، اما شخصیت‌های او در این دو سریال تفاوت چشمگیری باهم داشتند.
دستیابی به موفقیت او در سال ۲۰۱۶ با Five Enough انجام شد. هر دو نقش او به عنوان زنی ساده لوح-رمانتیک و زودباور، و همچنین زوج شدن او در این سریال با بازیگر سونگ هون شهرتی بین بیندگان بدست آورد. همچنین در همان سال، او در درام عاشقانه فانتزی افسانه دریای آبی بازی کرد.
در سال ۲۰۱۷، او اولین نقش اصلی فیلم خود را در فیلم یک روز بازی کرد. شین پس از آن در سریال جنایی تحسین شده غریبه بعنوان یک شخصیت کلیدی بازی کرد. بلافاصله پس از آن، او برای اولین بار در درام شبکه KBS2 بنام زندگی طلایی من در نقش شخصیت اصلی زن بازی کرد. این درام در کره جنوبی مورد توجه زیادی قرار گرفت و ریتینگ آن به ۴۰ درصد رسید، که موجب بیشتر شناخته شدن بازیگر شین شد. او تماس‌های زیادی از طرف صنعت تبلیغات و تهیه‌کنندگان فیلم و درام که به بازی اون علاقه زیادی داشتند دریافت کرده‌است.
در سال ۲۰۱۸، شین در درام ویژه The Hymn of Death در نقش یون شیم دوک برای نقش آفرینی در این درام انتخاب شد. او همچنین در درام کمدی عاشقانه Still 17 بازی کرد. در همان سال، او در فیلم حقوقی Innocence برای نقش آفرینی در این فیلم انتخاب شد.
در سال ۲۰۱۹، شین در درام عاشقانه تخیلی آخرین مأموریت فرشته: عشق بازی کرد.
در سال ۲۰۲۰، او در فیلم Collectors به عنوان کارشناس هنرهای باستانی یون حضور پیدا می‌کند. و در مجموعه تلویزیونی آقای ملکه در نقش ملکه کیم سو-یونگ بازی کرد که محبوبیت زیادی بین بینندگان داشت.