شاهد کاپور قبل از آنکه خود را به عنوان بازیگر سینما شروع کند در چندین ویدئو کلیپ و آگهی تبلیغاتی مانند نوشابه پپسی به همراه شاهرخ خان، کاجول و رانی موکرجی بعد از بازی آنها در فیلم کوچ کوچ هوتاهه (۱۹۹۸) نقش آفرینی کرد. در این زمان او تصمیم گرفت تا در مؤسسه حرکات موزون شیامک داوار برای آموزش حرفه ایی حرکات موزون ثبت نام کند. این همان نقطه ایی بود که وی بعداً” توانست از طریق آن به عنوان رقصنده زمینه موزیک ویدئو ” آگ کاهین آگ لاگ لاگ جاوو” همراه آیشوریا رای ماتور یک مرد جوان بی خیال در فیلم آرام و عاشقانه و موفق “عشق ویشق” به کارگردانی کن گوش را بازی کرد. نقش مقابل او را ” آمریتا رائو ” و “شهناز تریزوری والاً بازی می‌کرد. این فیلم با استقبال تماشاگران روبرو شد و برای او جایزه بهترین نقش مرد تازه‌وارد در فیلم فیر را به ارمغان آورد. منتقد فیلم ” تاران آدارش” از ایندیا اف ام می‌نویسد: ” شاهد کاپور بازیگری است که باید دیده شود. او دارای خصوصیاتی است برای رسیدن به اوج. نه فقط صورت جذابی دارد بلکه بازی بسیار خوبی هم دارد. نه تنها بازی او بسیار واقعی و اصیل است بلکه با وجود جوانی لحظات احساسی و رومانتیک را بسیار درخشان و باور پذیر ایفا می‌کند. او یک رقصنده استثنایی نیز هست. آنچه او به آن نیاز دارد انتخابهای بادقت تری برای آینده‌اش است تا مسیرش را به قله موفقیت بدون وقفه طی کند. ” در سالهای بعد، شاهد یکباره به فیلم مهیج ” فیدا ” ساخته کن گوش پیوست که نقشهای مقابل او را کارینا کاپور و فردین خان بازی می‌کردند. فیلم در گیشه شکست خورد اما بازی شاهد کاپور تحسین‌برانگیز بود. نشریه تریبیون می‌گوید: ” شاهد کاپور در نقش خود می‌درخشد. نقش او در فیلم یک جوان بی تجربه را نشان می‌دهد که فردی احساساتی و تصمیم گیرنده بدون فکر است که داخل ماجرای یک جنایت کشیده می‌شود. او آنچنان بازی می‌کند تا همدردی تماشاگر را بر می‌انگیزاند .” او بعد از این فیلم در یک کمدی رمانتیک به نام ” دل مانگا مور ” در مقابل سها علی خان، تولیپ جوشی و آیشا تاکیا بازی کرد. اجرای او در فیلم نقدهای مختلفی را دربرداشت ردیف .کام نوشت: ” شاهددر این فیلم تمایل دارد تا تقلیدی از شاهرخ خان باشد؛ که ان را در بعضی صحنه‌ها خوب هم اجرا می‌کند و در بعضی جاها هم زیاده روی می‌کند..” اجرای او در سه فیلم در سال ۲۰۰۵، شاهد را از موفقیتهای دنباله دارش دور کرد. با این وجود بازی او در فیلم “شیکار” در نقش جای دیو واردان مردی که به دنیای ثروت و آزمندی وارد می‌شود تحسین منتقدان را در پی داشت و برای کاپور جوان جایزه نامزدی بهترین بازیگر مرد جشنواره اسکرین اوارد را در پی داشت. به گفته رسانه ایندیا اف ام: ” شاهد کاپور در هر فیلم بهتر می‌شود و با آجی دوگان در تمامی صحنه‌ها هماوردی می‌کند .” در سال ۲۰۰۶، شاهد کاپور در فیلم “۳۶ چاینا تاون” بازی کرد. داستان این فیلم حول محور هفت نفر و یک قاتل می‌گردد، علی‌رغم نظریات متفاوت منتقدین این فیلم یک موفقیت نسبی در گیشه داشت. مدت کوتاهی بعد از اکران این فیلم، دومین فیلم او در آن سال به نام ” چوپ چوپکه” بود. این فیلم نیز فروش متوسطی داشت. آخرین فیلم اکران شده شاهد در سال ۲۰۰۶، فیلم رمانتیک و عاشقانه ” ویواه” ساخته سورج آر بارجایتا بود؛ که داستانی بود از مراحل نامزدی و ازدواج یک پسر و دختر. نقش مقابل وی را مجدداً” آمریتا راوو بازی کرد. این فیلم مورد پسند بسیاری از منتقدان گرفت و تبدیل شد به فیلم پرفروش سال و موفقیت تجاری بزرگ منفی به همراه داشت و در گیشه شکست خورد. اجرای کاپور در این فیلم نظرات مثبتی را به همراه نداشت. نمایش فیلم بعدی او فیلم کمدی رمانتیک “جب وی میت” ساخته امتیاز علی بود که در کنار کرینا کاپور به ایفای نقش پرداخت و به یکی از فیلمهای پرفروش سال تبدیل شد. این فیلم داستان دو نفر را به نمایش می‌گذاشت با دو شخصیت متفاوت که یکدیگر را در قطار می‌بینند و چگونگی عاشق شدن آنها را به تصویر می‌کشد. شاهد در این فیلم در نقش آدیتیا کاشیاب یک تاجر افسرده و فوق‌العاده ترسو و ناامید را بازی می‌کرد. این فیلم از سوی منتقدان بسیار استقبال شد و جوایز بسیاری را در محافل سینمایی مانند فیلم فیر برای او به همراه داشت. راجیو ماساند از شبکه (سی ان ان- آی بی ان) می‌گوید: “علی‌رغم ترس از تحت تأثیر قرار گرفتن شاهد در سایه بازی کارینا او تأثیر بیاد ماندنی با اجرای خود به جا گذاشت و خشونت رفتار کاراکتر کرینا در فیلم را به‌طور کامل خنثی می‌کرد. “شاهد کاپور سپس در فیلم ” قسمت کانکشن” ساخته عزیز میرزا (۲۰۰۸) به همراه ویدیا بالان به ایفای نقش پرداخت. این فیلم نیز در گیشه فروش خوبی نداشت. در سال ۲۰۰۹ شاهد کاپور در فیلم “کامینی” در یک نقش دوگانه به نامهای چارلی و گودو نقش آفرینی کرد. این فیلم توسط ویشال بارداواج کارگردانی شده‌است. این فیلم نظرهای مثبتی را به سوی خود جلب کرده‌است و از سوی منتقدان نیز مورد تحسین واقع شد. راجیو ماساند از سی ان ان-ای بی ان نوشت: ” شاهد دوشخصیت متفاوت را از چارلی و گودو بیرون کشیده‌است و با اجرای خود به هر کدام از این کاراکترها اعتبار بخشیده‌است. او با شکستن تصویر پسر خوب و شیرین فیلمها با ایفای این نقش استعدادهای بالقوه خود را به نمایش گذاشت در حالیکه همیشه نقشهای مثبت برای او نوشته می‌شود.”