شب
روز
وی پس از فارغالتحصیلی از دانشگاه، کار خود را در تئاتر تیپ شهروند قائم اغاز کرد. او جزء بازیگران اصلی نمایش اسکت در UCB بود.
هالند همراه لورن لاپکوس، ارین وایتهد و استفانی آلین ، گروه کمدی بداهه اسبهای وحشی را خلق کردند.
در سال ۲۰۱۵، هالند برای بازی در سریال استارز گفتگوی بلانت انتخاب شد، بازی شلی تینکل تا لغو سریال، پس از دو فصل تداوم یافت. در سال ۲۰۱۶، او برای یک نقش تکراری در سریال Veep HBO و در فیلم فروشگاه اسب شاخدار انتخاب شد .در ۲۸ فوریه ۲۰۱۷، هالند در کنار کارول برنت در خلبان کمدی ABC نام خانوادگی ایفای نقش کرد.
در ۲۶ ژوئیه سال ۲۰۲۰، هالند در سکیوستر شرکت کرد:مینی مخفی ، که او به عنوان لیمو بازی کرد. تمام کمکهای مالی برای مشارکت هالند به صندوق سفر سیاه ترانس ارسال شد. همچنین در سال ۲۰۲۰، او مهمان در قسمت آخر فصل ده زیاد ذوق زده نشو ایفای نقش کرد.
