شب
روز
لی دونگ-ووک حرفه بازیگری را در سال ۱۹۹۹ شروع کرد، و در تعدادی از سریالهای تلویزیونی شرکت نمود که در سال ۲۰۰۵ سریال کمدی رمانتیک دوست دختر من با بازی وی مورد استقبال فراوان قرار گرفت. این سریال در زمان پخش به یک سریال پربیننده و موفق چه در داخل کشور چه در سراسر آسیا تبدیل شد، و لی را به ستاره موج کرهای تبدیل کرد. پس از آن او در سریال نویر لادولچه ویتا (۲۰۰۸)، شریک کمدی قضایی (2009), ملودرام بوی خوش یک زن (2011), رام کام بیسبالی عشق وحشی (2012), فیلم هیجان انگیز فراری چوسون (2013), و درام انتقام جویانه پادشاه هتل، که در آن او به همراه همبازی خود در سریال دوست دختر من، لی دا-هه ایفای نقش کرد (2014). وی سپس در سریال فانتزی-اکشن مرد تیغهای و درام عاشقانه آدامس بادکنکی نقش آفرینی نمود.
در نوامبر ۲۰۱۱، لی با سازمان استعدادیابی کینگ کنگ سرگرمی، که همچنین مدیریت بازیگران دیگری چون Lee Kwang-soo و Lee Chung-ah و کیم سون-آ را بعهده دارد، قرارداد امضا کرد.
لی و کمدین Shin Dong-yup به عنوان مجریهای برنامه تالک شوی قلب قوی از مارس ۲۰۱۲ تا ژانویه ۲۰۱۳ انتخاب شدند. لی همچنین به برنامه ریلیتی شو روم میت که از ۲۰۱۴ الی ۲۰۱۵ پخش شد پیوست.
از ۲۰۱۶ الی ۲۰۱۷ لی در کنار گونگ یو در درام فانتزی-عاشقانه کیم ایون-سوک، نگهبان: خدای بزرگ و تنها ایفای نقش کرد. این درام بسیار موفق بود، و همراه با موفقیت آن در تجدید حیات حرفه بازیگری لی تأثیرگذار بود.
