۲۰۰۴–۱۹۸۹ (آغاز فعالیت و شروع بازیگری)[ویرایش]
اولین بار در سال ۱۹۸۹ بود که جیمی با درخواست نامزدش، شروع به گفتن لطیفه در باشگاه‌های شبانه کرد. در آنجا جیمی متوجه شد که کمدین‌های خانم را زودتر از کمدین‌های مرد به روی صحنه می‌برند و این شد که نام جیمی فاکس را برای خودش انتخاب کرد به این گمان که این نام معنی‌ای دو سویه داشته و نوعی مخالفت با این رویه بود. البته او نام فاکس را بخاطر احترام، از روی نام کمدینی به نام رد فاکس برداشت.
اولین فیلم جیمی در سال ۱۹۹۲ و با فیلم اسباب‌بازی‌ها کلید خورد. در این فیلم او با رابین ویلیامز هم‌بازی بود. همچنین اولین نقش دراماتیک وی نیز در فیلم هر یکشنبه کذایی اجرا شد که در آنجا نقش یک ورزشکار را بازی می‌کرد. سپس در سال ۲۰۰۴ جیمی در کنار تام کروز در فیلم وثیقه شروع به نقش‌آفرینی کرد. وی نقش یک راننده تاکسی را در این فیلم داشت. بخاطر بازی در این فیلم، جیمی بسیار مورد تحسین قرار گرفت و به عنوان نامزد دریافت جایزه اسکار بازیگر نقش مکمل مرد معرفی شد.
در سال ۱۹۹۴ بود که جیمی فاکس اولین آلبوم موسیقی خود را با نام Peep This روانه بازار کرد.

۲۰۰۴–۲۰۰۶[ویرایش]
در سال ۲۰۰۴ جیمی به همراه کانیه وست در آهنگی با هم همکاری کردند. این آهنگ رتبه اول برترین آهنگ را در آمریکا و رتبه سوم را در بریتانیا کسب کرد. همکاری دوم این دو برای آهنگ جستجوگر طلا بود که این آهنگ نیز به لیست بهترین آهنگ‌های آمریکا رفته و به مدت ۱۰ هفته مقام نخست را داشت.
سپس جیمی در فیلمی به نام ری به ایفاق نقش پرداخت. این فیلم بیوگرافی ری چارلز، نوازنده مشهور آمریکایی را روایت می‌کرد. بخاطر بازی در این فیلم جمی جایزه اسکار بهترین بازیگر را توانست ازآن خود کند. جیمی فاکس دومین مرد تاریخ سینما است که در یک سال، دو بار نامزد دریافت جایزه اسکار بازیگری شد (یکبار نامزد بخاطر فیلم وثیقه و بار دوم بخاطر فیلم ری). پیش از او، آل پاچینو تنها بازیگری بود که این رکورد را داشت.
در سال ۲۰۰۵ دومین آلبوم موسیفی جیمی تحت عنوان غیرقابل پیشبینی منتشر شد. فروش این آلبوم بسیار خوب بوده و تنها در هفته اول موفق به فروش بیش از ۵۹۸٫۰۰۰ نسخه شد و جایگاه دومین آلبوم پرفروش را کسب کرد. البته در هفته بعد و با فروش ۲۰۰٫۰۰۰ نسخه بیشتر رتبه خود را به جایگاه نخست ارتقاء داد. در بریتانیا نیز میزان فروش این آلبوم آن را در جایگاه نهم قرار داد.
در سال ۲۰۰۶ جیمی فاکس بخاطر همکاری با کانیه وست در آهنگ جستجوگر طلا موفق به برنده شدن جایزه بی‌ایی‌تی شد.

۲۰۰۶–۲۰۰۹[ویرایش]
در ادامه نقش‌آفرینی جیمی در فیلم‌های پرفروش و مشهور، وی در فیلم‌های پرفروش دیگری همچون دختران رؤیایی (۲۰۰۶) و میامی وایس (۲۰۰۶) به ایفای نقش پرداخت. سال ۲۰۰۷ فیلم امپراتوری با بازی وی منتشر شد. در این فیلم، وی در کنار بازیگرانی چون جیسون بیتمن، کریس کوپر و جنیفر گارنر به ایفای نقش پرداخت. در سپتامبر همین سال نیز ستاره جیمی فاکس را در پیاده‌روی شهرت هالیوود نصب کردند. در آوریل ۲۰۰۹ وی در فیلم سولویست و چند ماه بعد در فیلم شهروند مطیع قانون در نقش یک وکیل بازی کرد.
در ۲۲ ژانویه ۲۰۰۷ بود که جیمی افتتاح شبکهٔ خودش تحت نام فاکس‌هول را رسماً اعلام کرد. این شبکه آثار موسیقی، گفتگویی و کمدی می‌شود. آثار موسیقی پخش شده از این شبکه مربوط به هنرمندان آفریقایی-آمریکایی خواهد بود و بیشتر آثار خود جیمی فاکس نیز از این شبکه پخش می‌شود.

۲۰۱۰ – تاکنون[ویرایش]
در سال ۲۰۱۱ جیمی شروع به ایفای نقش در فیلم جنگوی آزادشده کرد. این فیلم به کارگرانی کویینتین تارانتینو بوده و بازیگرانی همچون کری واشینگتن، کریستوف والتس، لئوناردو دی‌کاپریو و ساموئل جکسون در آن به ایفای نقش پرداخته‌اند. این فیلم در سال ۲۰۱۲ منتشر شد. در سال ۲۰۱۱ بود که جیمی شروع به گویندگی نیز کرده و صدایش در انیمیشن ریو و در نقش نیکو مورد استفاده قرار گرفت.
چهارمین آلبوم موسیقی جیمی نیز با نام بهترین شب زندگیم در دسامبر ۲۰۱۰ منتشر شد. اولین تک‌شعرش نیز برنده نام دارد که در ان جاستین تیمبرلیک و تی.آی. حضور دارند.
جیمی همچنین طی اظهار نظر جنجالی‌ای در برنامه ساتردی نایت لایو که در مورد فیلم جنگوی آزادشده بود عنوان کرد که «از کشتن سفیدپوست‌ها در فیلم‌هایش لذت می‌برد»
جدیدترین فیلم جیمی مرد عنکبوتی شگفت‌انگیز ۲ است که قرار است در سال ۲۰۱۴ منتشر شود. همچنین این موضوع تأیید شده که قرار است جیمی در نقش مارتین لوتر کینگ جونیور در یک فیلم به تهیه‌کنندگی استیون اسپیلبرگ ظاهر شود.