سایمن کاول در سال ۲۰۱۰در اکس فکتور انگلستان گروه وان دایرکشن را هدایت کرد و باعث سوم شدن آن‌ها شد. این گروه یکی از اقدامات بین‌المللی کویول است.
استایلز به دنبال یک پیشنهاد از مادرش، در ۱۱ آوریل ۲۰۱۰ به عنوان یک کاندیدا انفرادی برای سری هفتم رقابت آواز تلویزیونی بریتانیا، «ایکس فاکتور» در این مسابقه شرکت کرد و ترانه Isn’t She Lovely از استیوی واندر را خواند.او موفق به پیشرفت به رده «پسران» در «خانه قضاوت» شد. چهار نفر دیگر در گروه سنی خود نیز شکست خورده‌اند، اما در پیشنهاد نیکول شرزینگر، داور مهمان به مسابقه بازگشتند.آن‌ها در گروه ومبلی آرنا قرار گرفتند و در ژوئیه ۲۰۱۰ در مرحله «قایقرانی» رقابت مورد قرار گرفتند. گروهی که شامل استایلز، نایل هوران، لیام پین، لوئیس تاملینسون و زین مالیک بود.در سال ۲۰۱۷، استایلز گفت که نام وان دایرکشن را او برای گروه پیشنهاد داده بود و اعضای‌گروه با این این نام موافقت کردند.
گروه وان دایرکشن برای اولین اجرای خود در “خانهٔ قضاوت” یا همان Judge’s House یک نسخه آکوستیک از “Torn” را اجرا کرد.
سایمن کاول بعداً اظهار داشت که عملکرد این گروه او را متقاعد کرده و به‌نظرش اعضای این گروه با اعتماد به نفس، سرگرم‌کننده و دوستانه هستند.”در چهار هفته اول نمایش زنده، آن‌ها آخرین اقدام کاول در رقابت بودند.این گروه به سرعت در انگلیس به محبوبیت رسید.
مدت کوتاهی پس از آن تأیید شد که قرارداد همکاری بین وان دایرکشن و کاول به مبلغ ۲ میلیون پوند به امضا رسیده‌است.
وان دایرکشن به سرعت در مدیا به موفقیت بسیار چشم‌گیری رسید. آن‌ها آلبوم اول خود با اسم همه شب بیدار را در سال ۲۰۱۱ و آلبوم دوم خود را با اسم مرا به خانه ببر در سال ۲۰۱۲ منتشر کردند. آلبوم سوم آن‌ها با اسم خاطرات نیمه شب در تاریخ ۲۵ نوامبر ۲۰۱۳ منتشر شد. آن‌ها رکوردهای بسیاری را شکستند. در سال ۲۰۱۳ موزیک ویدئو بهترین ترانه دنیا که از همین آلبوم بود جایزه مراسم جوایز بریت را از آن خود کرد. آن‌ها در مراسم جوایز موسیقی آمریکا سال ۲۰۱۳ نیز دو جایزه را از آن خود کردند. این گروه به عنوان یک گروه بریتانیایی در آمریکا ۳۰ میلیون بدست آوردند.
استایلز و دیگر اعضای گروه در سال ۲۰۱۲ در قسمتی از سریال آی کارلی ظاهر شدند. آن‌ها همچنین در سال ۲۰۱۳ در مستند «این ماییم» با بازی خودشان ظاهر شدند؛ که این فیلم در اواخر سال ۲۰۱۳ به بازار آمد و فروش چشمگیری داشت. از سال ۲۰۱۵ و پس از انتشار آلبوم ساخته شده در بامداد فعالیت گروه به حالت معلق درآمد هر یک از اعضا فعالیت مستقل خود را شروع کردند.در می ۲۰۱۶ اعلام شد که هری استایلز قرار است در فیلم دانکرک ایفای نقش کند. دانکرک فیلمی اکشن-مهیج به کارگردانی و نویسندگی کریستوفر نولان است و در ژوئیه ۲۰۱۷ منتشر شد.
هری استایلز در سال ۲۰۱۳ مجموعه‌ای از بعضی از لباس‌های خود را به حراج اینترنتی گذاشت و تمام مبلغ حاصل از آن را وقف خیره کرد. هری استایلز در می ۲۰۱۶ موهای خود را کوتاه و به خیریه‌ای که از کودکان سرطانی حمایت می‌کرد اهدا کرد تا برای کودکان سرطانی کلاه گیس ساخته شود. هری استایلز سه فرزند خوانده دارد و به‌طور کلی در بسیاری از امور خیرانه شرکت داشته‌است.