درمندرا در ۸ دسامبر سال ۱۹۳۵ در پاگوار پنجاب متولد شد. او در سال ۱۹۵۴، در ۱۹سالگی با همسر اولش پراکاش ازدواج کرد. در ۱۹ اکتبر ۱۹۵۶ صاحب فرزندی شد که نام او را آجی سینگ گذاشت.
درمندرا در سال ۱۹۶۰ اولین فیلم خود را بازی کرد، اما با شکست این فیلم مجبور شد به مدت دو سال از سینما کناره‌گیری کند. ادر سال ۱۹۶۲ با فیلم آپنا به سینما بازگشت و پراکاش در ۲۴ ژانویهٔ ۱۹۶۷ فرزند دوم خود را به دنیا آورد که نام او را ویجی سینگ گذاشتند.
درمندرا از سال ۱۹۶۶ به‌بعد و با فیلم آنوپاما اوج گرفت و تا سال ۱۹۸۷ یکی از بزرگترین بازیگران سینما به‌شمار می‌رفت.
او پس از بازی در فیلم سینمایی شعله، با هِما مالینی در سال ۱۹۷۹ ازدواج کرد. آنها قبل و بعد از فیلم سینمایی شعله هم در چند فیلم با هم بازی کرده‌بودند و دل‌بسته هم بودند. برای این منظور او اعلام کرد مسلمان شده‌است تا بتواند دو همسر اختیار کند، اما همسر اول وی پس از این ماجرا از او جدا شد.
هِما مالینی، درحالی‌که در اوج شهرت و محبوبیت قرار داشت، از بین پیشنهاد ازدواج سانجیو کمار، جیتندرا و درمندرا پیشنهاد درمندرا را پذیرفت. اما بعدها از این انتخاب اظهار پشیمانی کرده‌بود و اعلام کرده‌بود که کاش با سانجیو کومار که مجرد بود، ازدواج می‌کرد تا باعث فروپاشی خانواده درمندرا نمی‌شد. به هر حال آن دو، بعد از ازدواج، صاحب دو دختر شدند که نام آن‌ها را ایشا و اهانا گذاشتند.
دو پسر درمندرا که در خانه آن‌ها را سانی و بابی صدا می‌زدند نیز بعد از جدایی پدر و مادرشان در کنار پدرشان و همسر او زندگی کردند، هرچند همواره از نامادری خود متنفر بودند و در مراسم عروسی خواهر ناتنی خود شرکت نکردند.
درمندرا، که از سال ۱۹۹۲ به‌بعد تنها در فیلم‌های محدود و نقش‌های کوتاهی حضور می‌یافت، در سال ۲۰۰۴ با فیلم شکست‌خوردهٔ کیس کیس کی قسمت به سینما بازگشت. در سال ۲۰۰۷ در فیلم پرفروش آپنه با دو پسر خود، بابی دئول و سانی دئول، همبازی بود.