در ۲۴ می ۲۰۰۱ جکسون توسط شخصی مسلح به نام داریل باوم (ملقب به “هومو”) مورد اصابت گلوله قرار گرفت. جکسون در زمان وقوع حادثه در خارج محل سکونت مادربزرگش در محله کویینز بود. او وارد اتومبیل دوستش (تونی یایو) شد ولی تونی به او گفت که فراموش کرده جواهرات را بیاورد و از فیفتی خواست تا به خانه بازگردد و جواهرات را بیاورد. پسر فیفتی در خانه و مادربزرگش در حیاط جلویی بود. لحظه‌ای که فیفتی جواهرات را آورد و در کابین عقب ماشین را باز کرد، اتومبیل دیگری در کنار آنان توقف کرد. مردی مسلح به کلت ۹ میلی‌متری از آن اتومبیل پیاده شد و از سمت چپ جکسون به او نزدیک شد و اقدام به شلیک ۹ گلوله به سمت جکسون کرد. محل اصابت آن ۹ گلوله از این قرار بود: دست (ورود گلوله به انگشت شصت دست راست و خروج از انگشت کوچک دست راست) بازو، ران، هر دو پا، سینه، گونه چپ. گلوله‌ای که به سمت چپ صورتش برخورد کرد موجب ورم کردن زبان، از دست دادن دندان آسیاب و کلفت‌تر شدن صدایش شد. یکی از این ۹ گلوله به دست تونی یایو برخورد کرد. این دو را به بیمارستان رساندند و فیفتی ۱۳ روز بستری بود. مرد مسلح که باوم نام داشت و محافظ شخصی و از دوستان نزدیک مایک تایسون (بوکسور سنگین‌وزن آمریکایی) بود، سه هفته بعد به ضرب گلوله به قتل رسید.
جکسون خاطره‌اش از آن حادثه را اینطور بیان کرد: “چنین چیزایی خیلی سریع اتفاق میافتن و شما حتی فرصت شلیک کردن هم ندارین… من تمام مدت ترسیده بودم… به آینه بقل ماشین نگاه می‌کردم و می‌گفتم: اوه لعنتی، یه نفر تو صورتم شلیک کرده! چقدر میسوزه، میسوزه، میسوزه.” فیفتی در شرح حال مکتوب خود که از جزء تا کل: روزی روزگاری در پایین شهر، کویینز نام دارد، می‌نویسد:” وقتی ۹ بار از فاصله نزدیک تیر خوردم و نمردم، با خودم فکر کردم پس زندگی من باید هدفی داشته باشه… مگه من از مرگ چقدر فاصله داشتم؟ یه اینچ دیگه اضافه می‌شد کارم تموم بود.” فیتی برای شش هفته از صندلی چرخدار استفاده کرد و پس از ۵ ماه کاملاً بهبود یافت. پس از مرخص شدن از بیمارستان فیتی با دوست دختر و پسرش به پوکونوس (نام منطقه‌ای کوهستانی در پن سیلوانیا) رفت. او توانست با ورزش و تغذیه مناسب اندام خود را بازسازی کند.
جکسون زمانی که در بیمارستان بود با شرکت کلمبیا قراردادی منعقد کرد؛ ولی پس از مدتی بخاطر ضبط آهنگ محله قرآن (منو ببخش) وارد لیست سیاه صنعت موسیقی شد. سپس فیفتی و پنج دوست با وفایش یعنی لوید بنکس و تونی یایو که در کنار او رپ می‌کردند و Dj Whoo Kid و Dj Kayslay که آهنگسازی می‌کردند و Sha Money Xl که تهیه‌کننده بود، برای ضبط کارهای جدید به کانادا سفر کنند. حاصل کار میکس تیپی بود به نام فیفتی سنت آینده ساز است بود که علاوه بر موفقیت تجاری، به عنوان بهترین میکس تیپ تاریخ در مجله XXL (که به موسیقی رپ و هیپ هاپ می‌پردازد) ثبت گردد.